Создателем знаменитого бренда стал в 1902 году инженер и изобретатель Генри Лиланд, имевший за плечами богатый опыт в области разработки двигателей и деталей шасси. Свою компанию он назвал в честь основателя Детройта Антуана де ла Мот Кадильяка, чей фамильный герб стал основой эмблемы, которая до сих пор красуется на капотах автомобилей.
В 1903 году Cadillac представила 10-сильный автомобиль, получивший название Model A, который в ходе премьеры на Нью-Йоркском автосалоне собрал более 2000 предварительных заказов.
Еще через пять лет Генри удивил мир тем, что прямо на глазах у изумленной публики работники компании сначала разобрали до винтика, а потом собрали заново три одинаковых Cadillac Model K, причем детали после разборки были тщательно перемешаны между собой. Это не помешало машинам тут же отправиться в 800-километровый автопробег.
Британский королевский автомобильный клуб присудил производителю высшую награду за достижения в области технического прогресса и вклад в развитие индустрии — кубок Дьюара. Победа не осталась незамеченной, и в 1909 году за 6 000 000 долларов компанию Cadillac покупает концерн General Motors.
Во втором десятилетии XX века «джиэмовцы» отметились созданием купе, а также разработкой электрического стартера, который впервые был установлен в 1912 году на Cadillac Model Thirty. Этот автомобиль без заводной рукоятки оказался настоящим прорывом в машиностроении.
Принципиально новый способ запуска мотора без использования «кочерги» ожидаемо и весомо повысил популярность американской марки. Подобное техническое решение стало важнейшим достижением в автомобильной отрасли. За что, кстати сказать, Cadillac удостоился второго кубка Дьюара.
Чуть позже компания запустила производство первой V-образной «восьмерки» объемом 5,2 л и мощностью 70 л.с. Продажи моделей с таким мотором били все рекорды, а V8 стал своего рода визитной карточкой бренда.
В 1915 году «Кадиллак» в погоне за повышением безопасности оснастил свои машины поворотными фарами. Световые приборы управлялись специальной рукояткой на передней панели и поворачивались вслед за движением руля.
Еще через 10 лет производитель первым из автостроителей начал применять быстросохнущую лаковую краску для кузова, в палитру вошло более 500 различных цветов, тогда как у других компаний выбор ограничивался черным и коричневым цветами. В эти же годы Cadillac обрел свой собственный стиль.
В 50-х годах автомобили марки стали более изысканными — не в последнюю очередь благодаря широким ветровым стеклам, изогнутым подоконным линиям и вычурным бамперам. Уже в «базе» они получали гидроусилитель руля, систему автоматического переключения с дальнего света фар на ближний при появлении встречного транспорта и усилитель тормозов.
В 1959 году «Кадиллак» вывел на рынок экстравагантный кабриолет Eldorado — детище знаменитого мастера дизайна Харли Эрла. Заниженный силуэт кузова, акульи плавники на корме, обилие хрома и кожи, 200-сильный V8 под капотом, а также впервые появившиеся на Cadillac газонаполненные амортизаторы и круиз-контроль сделали из автомобиля икону тех лет и превратили его в объект вожделения современных коллекционеров.
Начало эпохи 70−80-х годов компания встретила созданием могучего 400-сильного V8 объемом 8,2 л, который по величине крутящего момента превзошел двигатели всех существовавших тогда легковых автомобилей.
К 1990 году «Кадиллак» стал первым и доселе единственным производителем, удостоенным престижной Национальной премии Малкольма Болдриджа за лучшую организацию производственных процессов и высочайшее качество продукции. А в 1992 году эффектный Seville с адаптивной подвеской и комплексом систем безопасности получил титул «Лучшего автомобиля года».
Не останавливаясь на достигнутом, к 1997 году Cadillac разработал электронную систему курсовой устойчивости StabiliTrak и впервые установил на свои машины боковые подушки безопасности.
Пожалуй, самым ярким достижением десятилетия оказался выпуск первого в истории компании SUV — внедорожника Cadillac Escalade, который и по сей день является одним из самых знаковых автомобилей в своем сегменте.
Отпраздновав 100-летний юбилей, производитель начал работу над концептами Cadillac Sixteen с 32-клапанным V16 объемом 13,6 л мощностью 1000 сил и Cien, чья внешность перекликается с дизайном самолета F-22 Stealth.
В 2009 году «заряженная» версия Cadillac CTS-V вошла в мировую историю, как самый быстрый серийный седан с V-образной «восьмеркой», поставивший рекордное время на «Северной петле» Нюрбургринга — 7:59:32.